【素晴らしい】全削除→再登録では再生回数などを引き継ぐことができないので、それ以外の方法で、iTunes ライブラリから「元のファイルが見つからなかったため…」となったファイルのみ削除する方法。
iTunes のライブラリからファイルが存在しない曲を効率良く取り除く方法 – d.hetima
http://d.hatena.ne.jp/hetima/20061014/1160815072
↑のやり方を試しました。これは素晴らしいです。
例によって図解いたします。
元のファイルが見つからなくなった曲（以下、！マークの付いた曲）
の入ったiTunesミュージックライブラリがここにあります。
まぁ私のなのですが、3000曲ぐらいです。
まず、プレイリストに、新規プレイリスト（以下、無題のプレイリスト）、を作成してください。
つぎに、iTunesミュージックライブラリの曲を全選択し、
作成した、無題のプレイリストへドラッグアンドドロップします。
すると、無題のプレイリストのほうには、！マークの付いた曲以外が追加されています。
hetimaさんのとこで書かれているように、ここがこのティップスの最大のポイントです。
※数万曲以上あると全選択→プレイリストにドロップではかなり重いようで
スペックによってはうまくいかないようです。
その場合は、「ライブラリ」欄の「ミュージック」から
新規プレイリストにドロップするとスムーズにいけるようです。
つぎに、新規スマートプレイリストを選び、、、
「プレイリストが」「無題のプレイリスト」「ではない」
とします。
すると、ずらずらーっと！マークの付いた曲が表示されます。
これが実はiTunesミージックライブラリ内の！マークの付いた曲のすべてになります。
私は170曲程度もありましたよ。。φ(´д｀ｏ)
あともう少しです。
あとは削除をすればＯＫなのですが、
Macの場合は「option キーを押しながら」、Windows の場合は「シフト キーを押しながら」
deleteキーを押せばＯＫです！
以上です。
テスト環境：Windows XP, iTunes 8
tag: itunes ライブラリ 整理 方法
●参考にしたサイト
iTunes のライブラリからファイルが存在しない曲を効率良く取り除く方法 – d.hetima
http://d.hatena.ne.jp/hetima/20061014/1160815072
iTunesのライブラリ整理法について質問です。すでに削除した音楽ファイルを、ライブラリから一括して消すことはできますか？ 音楽ファイルを、iTuensを経由せず、直接削除.. – 人力検索はてな
http://q.hatena.ne.jp/1137888957