Outlookで【さくらインターネットのメールアドレスのみ送信ができない】場合の原因と対応方法（受信は可能）
Outlookのメール設定が問題ない場合は、
さくらインターネットの
国外IPフィルタリングが影響してる可能性があります。
さくらインターネットのコンパネ上で
【国外IPアドレスフィルタ】がオンになっている場合、
オフにすると解決するかもしれません。
国外IPフィルタリング自体は
海外からの攻撃対策と思われるため、できればオンにしたまま
【ホワイトリスト接続許可設定】を使うのが
セキュリティ的にはよいと思いますが私は試せていません。
実際、過去に（この機能が実装される前）
攻撃にあったこともあるのですが。。。(´Д`)
今回、 iphone版outlookでの事象でしたが、
outlook.com上でも同様だそうです。
問題の性質上、類似の環境でもあり得ますね。
参考にしてください。