スタートアップ項目に入れているプログラム(アプリ)が、PC起動時に起動しない理由

Walter KnerrによるPixabayからの画像

そのプログラムを起動してみてください。

そのアプリを開くときに
このようなダイアログが出てませんか?

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セキュリティの警告:発行元を確認できませんでした。このソフトウェアを実行しますか?
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これが出ると、起動までの手順が増えるため、
スタートアップに登録しても起動までいかないようです。

警告が出ないようにする方法については
ここらを参照してみてください。

セキュリティの警告:発行元を確認できませんでした。このソフトウェアを実行しますか? – マイクロソフト コミュニティ
https://answers.microsoft.com/ja-jp/windows/forum/windows_7-windows_programs/%E3%82%BB%E3%82%AD%E3%83%A5%E3%83%AA%E3%83%86/2ddfdd46-32df-4f4a-8e02-c40c4bb25b70